El verbo compuesto Chat up significa específicamente “hablar con alguien en quien hay interés sexual para seducirlo/a”. Pero a menudo se traduce como “flirtear”, “entablar conversación”.
He spent the whole night chatting her up.
El pasó la noche flirteando con ella.
How to chat her up and make her fancy you.
Como flirtear con ella y hacer que le gustes.